常见的喹啉合成反应

365日博贴吧 🖌️ 2025-07-03 06:51:18 🎨 admin 👁️ 388 ❤️ 824
常见的喹啉合成反应

酸催化下苯胺和β-二酮缩合得到喹啉的反应,反应机理和Conrad–Limpach反应类似(此反应中底物为β-酮酸酯,产物为4-羟基喹啉)。

三、 Conrad–Limpach反应

在热催化或酸催化下,苯胺和β-酮酸酯缩合得到喹啉-4-酮的反应。此反应和Combes喹啉合成反应类似。

四、 Doebner喹啉合成反应

加热条件下,苯胺,醛和丙酮酸进行三组分缩合得到喹啉-4-甲酸的反应。

五、 Doebner–von Miller反应

Doebner–von Miller反应,又称Skraup–Doebner–von Miller喹啉合成反应,芳胺与α,β-不饱和羰基化合物缩合,生成取代喹啉的反应。此反应是的一个变体。机理也可以用的机理解释。

六、 Friedländer喹啉合成反应

此反应是指邻胺基芳基醛或酮与另一分子有α-亚甲基的酮反应得到喹啉的反应。反应中两个底物先缩合,得到的中间体经过酸或碱催化环脱水得到喹啉。

七、 Gould–Jacobs反应

Gould–Jacobs反应是一系列反应的组合:一、苯胺1与烷氧基亚甲基丙二酸酯或酰基丙二酸酯2缩合得到苯胺基亚甲基丙二酸酯3;二、3发生环化反应得到4-羟基-烷酯基喹啉4;三、水解得到酸5;四、脱羧得到4-羟基喹啉6。

八、 Knorr喹啉合成反应

苯胺和β-酮酯的酯基反应生成β-酮基酰苯胺中间体,接着在酸催化下关环生成2-羟基喹啉的反应。

九、 Niementowski喹啉合成反应

邻氨基苯甲酸和醛酮缩合得到4-羟基喹啉衍生物的反应。

十、 Pfitzinger反应

靛红类化合物在碱性(KOH)条件下和醛酮反应制备得到喹啉-4-甲酸的反应。

十一、 Pavorov反应

Povarov反应是一种反电子流向的氮杂DA反应(iEDDA),以 N -芳基亚胺作为二烯体,以富电子烯烃作为亲二烯体进行[4 + 2]环加成得到四氢喹啉类产物或取代喹啉类的反应。

十二、 Skraup喹啉合成

苯胺,甘油,硫酸和氧化剂 (如PhNO2)反应制备喹啉的反应。

十三、 Ciamician–Dennstedt重排

吡咯在强碱条件下与卤仿(CHX 3 where X = Cl, Br, I)反应重排生成 3-卤代吡啶的反应。此反应是由G.L. Ciamician在1881年首先发现,后来M.Dennstedt 利用甲醇钠催化吡咯和二碘甲烷反应制备得到吡啶,使此方法的应用范围更加广泛。后来在此研究的基础上,利用吲哚和喹啉的方法也被发现。因此此类反应都统称为Ciamician-Dennstedt重排反应。

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